В центре повествования находится девочка-подросток по имени Саммер. Ее планы на летние каникулы рушатся, когда она сталкивается с новым бойфрендом своей матери. Этот мужчина, хоть и мил, но немного назойлив и вызывает у Саммер чувство неловкости. Ситуация усугубляется тем, что он занимает должность заместителя директора в ее школе.
Не желая мириться с таким поворотом событий, Саммер решает во что бы то ни стало разрушить этот роман. Она разрабатывает хитроумный план, который должен помочь матери избавиться от ее навязчивого избранника. Однако каждая попытка осуществить этот замысел оборачивается непредвиденными последствиями. То, что начиналось как безобидная детская затея, быстро перерастает в череду комичных недоразумений, семейных конфликтов и настоящего хаоса, переворачивающего жизнь Саммер с ног на голову.
"Худшие каникулы Саммер" — это американский комедийный фильм.