40-летний руководитель рекламного отдела Джо, которого играет Кевин Харт, ощущает, что теряет контакт с молодым поколением и, как следствие, своё влияние в профессиональной среде. По досадной ошибке его включают в групповой чат двадцатилетних коллег, планирующих трёхдневный мальчишник в Майами.

Вместо того чтобы деликатно выйти из чата, Джо решает воспользоваться ситуацией. Он думает, что проведя время с молодёжью, сможет уловить современные тенденции, собрать ценные инсайты и спасти свою карьеру, которая, кажется, идёт на спад.

Он соглашается на поездку. Однако бурные вечеринки, сомнительные знакомства и цепочка нелепых ситуаций быстро превращают его деловую миссию в хаос. Оказавшись в окружении людей, которые смотрят на мир иначе, Джо вынужден признать свой возраст, пересмотреть свои взгляды и осознать: попытки казаться моложе не всегда означают способность идти в ногу со временем.